東京電視臺的制作人永野請五郎（松重豐 飾）出演大晦日播出的年末特別節目，五郎感到負擔太重，堅決推辭，因為受不了壓力逃離了電視臺。每年年末年初都會發生鬧劇，五郎對此疲憊不堪，下定決心今年一定要好好休息，丟下一句“再見了東京！”就踏上了自己的逃避之旅。五郎把手機和電腦全都留在了東京，給自己的沖繩休假旅行數碼排毒。首先要按照慣例去找好吃的，填飽肚子后，五郎到訪了旅游介紹所，卻沒有找到讓自己心動的旅游項目，于是陷入了自己只是個昭和工作狂的空虛。這時，一名男性為了防止和五郎撞上，一個趔趄掉到了海里，還受傷被救護車運走，這名男性是沖繩民謠組合“太該此”的經紀人兼司機島袋三郎（川平慈英 飾）。在組合隊長玉城玲奈（國仲涼子 飾）的請求下，五郎當上了她們的司機……